Isomeri Struktur Senyawa Hidrokarbon Dan Sistem Nomenklatur

ISOMERI STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR

A.      SISTEM NOMENKLATUR

Pada Tata nama berdasarkan  IUPAC pada senyawa organik ini menggunakan sejumlah awalan, akhiran, dan sisipan untuk dapat mendeskripsikan jenis dan posisi gugus fungsi pada suatu senyawa. Tata nama molekul organik terbagi menjadi 3 bagian :

1.       Prefiks > awalan

2.       Parent /induk > rantai karbon yang paling panjang

3.       Suffix > gugus fungsi yang berada di akhir/ bertindak sebagai sisipan (-ana,-ena,una)

A.      ALKANA

Senyawa karbon merupakan senyawa yang jenis dan jumlahnya sangat banyak. Oleh karena itu, diperlukan cara penamaan senyawa karbon yang sistematis. Nama senyawa karbon dapat memberi informasi tentang rumus molekul dan strukturnya. Pemberian nama senyawa karbon didasarkan pada aturan IUPAC (International Union and Pure Applied Chemistry).

Berikut ini adalah tata nama alkana menurut IUPAC:

1.       Nama alkana diambil berdasarkan jumlah atom karbon yang menyusunnya dan diakhiri dengan akhiran “ana”.

2.       Jika strukturnya telah diketahui dan merupakan rantai karbon tak bercabang, di depan nama tersebut diberi huruf n (dari kata normal).

Contoh:

CH3-CH2-CH2-CH3 : n-butana

3.       Jika rantai karbonnya bercabang, tentukan dahulu rantai utama

4.   Menetapkan gugus cabang yang terikat pada rantai utama. Gugus cabang pada alkana umumnya merupakan alkil.

5.       Gugus alkil yang mempunyai rantai bercabang atau tidak terikat pada atom karbon primer diberi nama tertentu.

6.       Urutan penamaan alkana: nomor cabang – nama cabang – nama rantai utama

 

7.       Jika terdapat lebih dari satu cabang yang sama, nama cabang disebut sekali, tetapi diawali dengan angka latin yang menunjukan jumlahnya.

           


B.      ALKENA

Aturan penamaan senyawa alkena agak berbeda jika dibandingkan dengan senyawa alkana karena pada senyawa ini terdapat ikatann rangkap.

  

Berikut ini adalah tata nama alkena menurut IUPAC

1.       Karena punya ikatan rangkap, maka penomoran tidak dimulai dari yang dekat dengan cabang melainkan yang dekat dengan ikatan atom C rangkap.

2.       Untuk rantai bercabang maka penamaannya,tentukan terlebih dahulu rantai C terpanjang (utama) yang akan menjadi dasar penamaan yang pokok.

3.       Alkil-alkil yang tidak sejenis ditulis dengan diurutkan berdasarkan susunan abjad. Misalnya antar metil dan etil akan duluan etil.

     

                                      

          4,7-dietil-3,9-dimetil-3-dekena

 

Jika dilihat, bisa saja rantai dari sebelah kiri akan lebih panjang jika membelok ke bawah (menjadi rantai 8 C) akan tetapi hal itu tidak boleh karena bagaimanapun dalam tatanama senyawa alkana rantai utama yang dipakai adalah rantai terpanjang yang ada ikatan rangkapnya. Jadi ikatan rangkap selalu menjadi bagian dari ikatang rantai utama.

4.       Alkil-alkil yang sejenis ditambahkan dengan awalan di jika jumlahnya 2, tri jika jumlahnya 3,dan seterusnya.

5.       Jika sebuah atom C pada rantai utama mengikat beberapa gugus berbeda maka penulisan nomor harus diulangi.

 

         3-etil-3-metil-1-pentena 

6.       Jika dalam suatu senyawa ada lebih dari satu pilihan rantai utama maka dipilih rantai utama yang akan mempunyai lebih banyak gugus alkil.

     3-etil-2,6,6-trimetil-3-oktena

7.       Jika ada lebih dari 1 ikatan rangkap maka letak ikatan rangkap disebu satu dan diberi awalan di = 2 tri = 3 tetra = 4 dan seterusnya di depan akhiran ena.

C.      ALKUNA

       Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh dengan ikatan rangkap tiga C≡C. Suku alkuna paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etuna.  Nama  alkuna sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran –ana  menjadi –una.

Berikut ini adalah tata nama alkuna menurut IUPAC:

a. Rantai utama harus terpanjang dan mengandung ikatan rangkap.

b. Nomor ikatan rangkap sekecil-kecilnya

c. Rantai utama diberi nama dengan akhiran una

d. Jika terdapat cabang, berilah nama cabang dengan alkil sesuai dengan   

    jumlah atom C cabang tersebut. Jika terdapat lebih dari satu cabang, aturan

    penamaan sesuai dengan aturan tata nama alkana

e. Urutan penamaan :

    nomor cabang – nama cabang – nomor rangkap – rantai induk.

Contoh:

.  

A.      ISOMER STRUKTURAL

·         Pengertian isomer

Isomer adalah senyawa kimia yang memiliki rumus molekul yang sama - yang berarti bahwa mereka terdiri dari jumlah yang sama dari jenis atom yang sama - tetapi memiliki struktur atau pengaturan yang berbeda dalam ruang. Beda halnya dengan pengertian isomer struktur, yakni senyawa kimia yang memiliki rumus molekulnya sama tetapi berbeda strukturnya dan dapat senyawa tersebut menunjukkan sifat fisik dan sifat kimia yang berbeda.

Isomer struktur terdiri dari:

1.       Isomer Rantai 

Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua buah isomer dari butan, C5H12. Pada salah satunya rantai karbon berada dalam dalam bentuk rantai panjang, dimana yang satunya berbentuk rantai karbon bercabang.

2.       Isomer Posisi

Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun atom-atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut.

3.       Isomer Fungsional

Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional yang berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda. Sebagai contoh, sebuah formula molekul C3H6O dapat berarti propanal (aldehid) or propanon (keton).

4.       Isomer Geometris

Isomer cis-trans, disebabkan oleh perbedaan letak atom atau gugus atom dalam ruang. Pada senyawa kompleks, isomeri semacam ini terjadi pada kompleks dengan struktur  dua substituen atau dua macam ligan. Substituen dapat berada pada posisi yang bersebelahan atau berseberangan satu sama lain. Jika gugus substituen letaknya bersebelahan, maka isomer tersebut merupakan isomer cis. Sebaliknya jika substituen berseberangan satu sama lain, isomer yang terjadi merupakan isomer trans.

A.      ISOMER ALKANA

Isomer adalah peristiwa di mana suatu senyawa karbon mempunyai  rumus molekul sama tetapi struktur berbeda.

Contoh:

Senyawa dengan rumus molekul C₄H₁₀ mempunyai dua struktur yang berbeda

        

          Perbedaan antara senyawa n-butana (baca: normal butana) dengan metil propana adalah pada kerangka rantai karbonnya. Rantai n-butana tidak bercabang, sedangkan metil propana rantainya bercabang pada atom C-2. Perbedaan struktur kedua senyawa tersebut mengakibatkan kedua sifat, di mana titik didih n-butana adalah -0,4^oC sedangkan titik didih metil propana adalah -11,6^oC.

Tabel: Jumlah isomer alkana dari beberapa senyawa:

Jumlah atom C	4	5	6	7	8	9	10	15
Rumus molekul	C4H10	C5H12	C6H14	C7H16	C8H18	C9H20	C10H22	C15H32
Jumlah isomer	2	3	5	9	18	35	75	4.347

·        STRUKTUR ETILEN

       Adapun pengertian Etilen,( IUPAC nama: etena) adalah senyawa organik atau sebuah hidrokarbon dengan rumus C₂H₄ atau H₂C = CH₂.  Etena atau etilena ini merupakan senyawa alkena yang paling sederhana setelah asetilena (C₂H₂)  karena hanya terdiri dari 2 atom karbon, dan 4 atom hidrogen (C₂H₄). Unsur-unsur ini terhubung oleh ikatan rangkap. Adanya ikatan rangkap penghubung inilah etena juga disebut sebagai olefin (hidrokarbon tak jenuh).

        

      Berdasarkan teori tolakan pasangan elektron valensi (Valence Shell Electron Pair Repulsion, VSEPR), dapat diramalkan bahwa ikatan antar karbon membentuk sudut sekitar 120º, walaupun nyatanya tidak selalu tepat demikian. Pada gambar di atas, etena mempunyai sudut ikatan sebesar 121,7º. Besarnya sudut ikatan ini dipengaruhi oleh besarnya gugus yang terikat oleh atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap. Sudut akan semakin besar jika gugus yang diikat juga semakin besar.

        Urutan kekuatan tolak menolak di antara domain elektron adalah sebagai berikut: Tolakan antardomain elektron bebas > tolakan antardomain elektron bebas dengan domain elektron ikatan > tolakan antardomain elektron ikatan. Perbedaan daya tolak ini terjadi karena pasangan elektron bebas hanya terikat pada satu atom saja, sehingga bergerak lebih leluasa dan menempati ruang lebih besar daripada pasangan elektron ikatan. Akibat dari perbedaan daya tolak tersebut adalah mengecilnya sudut ikatan karena desakan dari pasangan elektron bebas. Bentuk molekul hanya ditentukan oleh pasangan elektron terikat.

       Pasangan-pasangan elektron dalam suatu molekul akan menempatkan diri, sehingga gaya tolak-menolak pasangan elektron itu serendah mungkin. Agar kedudukan pasangan elektron tersebut menghasilkan gaya tolak-menolak yang paling rendah, maka pasangan elektron tersebut akan berada pada jarak yang saling berjauhan satu sama lain. Berdasarkan hal tersebut, kedudukan pasangan-pasangan elektron mempunyai pola dasar sebagai berikut :

a. Linier

       Dalam molekul linier, atom-atom tertata pada suatu garis lurus. Sudut yang dibentuk oleh dua ikatan ke arah atom pusat akan saling membentuk sudut 180^o. sudut itu disebut sudut ikatan. Contoh molekul yang berbentuk linier adalah BeCl2.

b. Segitiga Planar

       Atom-atom dalam molekul berbentuk segitiga tertata dalam bidang datar,tiga aton akan berada pada titik sudut segitiga sama sisi dan dipusat segitiga terdapat atom pusat. Sudut ikatan antara atom yang mengelilingi atom pusat membentuk sudut 120^o. Contoh molekul segitiga sama sisi adalah BCl3.

                  

                   c. Tetrahedron

       Atom-atom dalam molekul yang berbentuk tetrahedron akan berada dalam suatu ruang piramida segitiga dengan keempat bidang permukaan segitiga sama sisi. Atom pusat terletak pada pusat tetrahedron dan keempat atom lain akan berada pada keempat titik sudut yang mempunyai sudut ikatan 109,5^o. Contoh molekul tetrahedron adalah CH4.

d. Trigonal Bipiramida

       Dalam molekul trigonal bipiramidal atom pusat terdapat pada bidang sekutu dari dua buah limas segitiga yang saling berhimpit, sedangkan kelima atom yang mengelilinginya akan berada pada sudut-sudut limas segitiga yang dibentuk. Sudut ikatan masing-masing atom tidak sama, antara setiap ikatan yang terletak pada bidang segitiga mempunyai sudut 120^o, sedangkan antara sudut bidang datar ini dengan dua ikatan yang vertikal akan bersudut 90^o. Contoh molekul yang mempunyai bentuk trigonal bipiramidal adalah PCl5.

e. Oktahedron

       Oktahedron adalah suatu bentuk yang terjadi dari dua buah limas alas segi empat, dengan bidang alasnya saling berhimpit, sehingga membentuk delapan bidang segitiga. Pada molekul yang berbentuk octahedron atom pusatnya berada pada pada pusat bidang segiempat dari dua limas yang berhimpit tersebut, sedang enam atom yang mengelilinginya akan berada pada sudut-sudut limas tersebut. Sudut ikatan yang dibentuk 90^o. Contoh molekul yang mempunyai bentuk oktahesron adalah SF6.

Mengapa sudut ikatan H-C-H lebih kecil dari sudut ikatan H-C-C?      

        

       Pada senyawa etena atau etilen tersebut,sudut ikatan H-C-H lebih kecil dibandingkan sudut H-C-C, karena ikatan sudut H-C-H merupakan sudut segitiga datar atau segitiga sama sisi, sedaangkan ikatan sudut H-C-C tergolong geometri linear . Hal ini disebabkan bentuk molekul H-C-C adalah pola linier dimana atom-atomnya  tertata pada suatu garis lurus. Sudut yang dibentuk oleh dua ikatan ke arah atom pusat akan saling membentuk sudut 180^o. sudut itu disebut sudut ikatan. Sedangkan ikatan H-C-H atom-atom dalam molekulnya berbentuk segitiga tertata dalam bidang datar,tiga atom akan berada pada titik sudut segitiga sama sisi dan dipusat segitiga terdapat atom pusat. Sudut ikatan antara atom yang mengelilingi atom pusat membentuk sudut 120^o. Oleh karena itu sudut ikatan H-C-H lebih kecil dibandingkan sudut ikatan H-C-C.